Sjenički kraj bio naseljen još u prahistoriji. Ostaci prahistorijskog utvrđenja pronađeni su na obodu Sjeničkog polja, na uzvišenju Zarudine, u blizini Sjenice, a na nekoliko lokacija u blizini Sjenice otkrivene su nekropole i pronađeni predmeti koji potiču iz prahistorijskog perioda.
Na ovom, kao i širem, prostoru živjeli su Dardanci, koje je kasnije na jug protjeralo ilirsko pleme Autarijata.
Sjenica se prvi put pominje 1253. godine kao mjesto na dubrovačkom putu, gdje su pristajali i plaćali carinu dubrovački trgovci.
U prvim decenijama pod Osmanlijama (XV vijek), Sjenica je istoimeni vilajet i nahija u sastavu Sandžaka Bosna, odnosno jedan u nizu hasova skopsko-bosanskog sandžak-bega i krajišnika Isa-bega Ishakovića. Osmanlijski defteri (popisne knjige) iz tog perioda (iz 1455. godine) govore da je dio sjeničke oblasti ulazio u sastav tadašnje Oblasti Brankovića.
Od 1790. do 1817. godine Sjenica je jedan od 5 kadiluka novoformiranog Novopazarskog sandžaka: Novi Pazar, Stari Vlah (Nova Varoš), Sjenica, Mitrovica i Trgovište.
Zbog strateškog, vojnog i političkog značaja, tokom XIX stoljeća Sjenica je smatrana važnim odredištem, pa su prema njoj bile usmjeravane vojne i druge operacije u kojima je u više navrata stradao veliki broj ovdašnjeg stanovništva.
Godine 1835. Sjenica se pominje kao središte Novopazarskog sandžaka.
Poslije Prvog balkanskog rata, 1912/13. godine, sjenički kraj je ušao u sastav Kraljevine Srbije. Sjenica je postala središte istoimenog sreza, koji je imao 26.381 stanovnika i u čijem sastavu se nalazilo 12 opština, 80 sela, 44 zaseoka i jedna varoš (Sjenica).